miércoles, 16 de septiembre de 2020

Concepto de nucleófilo y electrófilo.

 Concepto de nucleófilo 

    Nucleofilia

    Es la fuerza como nucleófilo de una especie. Es un concepto cinético, por tanto se mide comparando constantes de velocidad. En la nucleofilia influyen la carga, la basicidad, la polarizabilidad e impedimentos estéricos del nucleófilo y la naturaleza del disolvente. Intuitivamente, en general, la nucleofilia aumenta con la carga negativa, la basicidad y la polarizabilidad y disminuye por impedimento estérico y con la mayor solvatación (mejor un disolvente polar aprótico).

    Para entenderlo mejor unos ejemplos:

    Efecto de la carga:

  • HO- > H2O;
  • NH2- > NH3

    Efecto de la basicidad:

  • NH3 > H2O;
  • NH2- > HO-;
  • CH3S- > Cl-

    Podemos ver en estos ejemplos como la nucleofilia disminuye hacia la derecha de la tabla periódica.

    Efecto de la polarizabilidad y del disolvente:

  • I- > Br- > Cl-

    El anión yoduro con una "nube electrónica" más voluminosa es más polarizable. El anión cloruro más pequeño además es solvatado mejor por el disolvente. El efecto de la polarizabilidad, del tamaño del átomo nucleófilo, se observa claramente en especies neutras donde el efecto de la solvatación no es tan importante como en las especies cargadas:

  • PH3 > NH3; H2Se > H2S > H2O

    Podemos ver con este ejemplo como la nucleofilia aumenta al descender por la tabla periódica.

    El efecto del impedimento estérico:

  • CH3O- > (CH3)3CO-

    ¿Que es un nucleófilo?

    Son especies con carga negativa (parcial o formal) o neutro (con pares de electrones no compartidos), y que pueda donarlos para formar un enlace. 

    Nucleófilos de carbono

    Lo son reactivos organometálicos como los reactivos de Grignard o reactivos de alquil-litio. Lo son en general los carbaniones.

    Nucleófilos de oxígeno

    Lo son el agua y los alcoholes. Cuando como disolventes actúan en sustituciones nucleófilas se llama a la reacción solvólisis, (hidrólisis y alcohólisis respectivamente). También lo son sus respectivos aniones como el hidróxido (-OH) y los alcóxidos. Sales de ácidos carboxílicos.

    Nucleófilos de nitrógeno

    El amoniaco (NH3) y las aminas. Nucleófilos de azufre El anión hidrogenosulfuro (HS-) y los tioles (R-SH), tiolatos (R-S-) y sulfuros (R-S-R).

    Electrófilo

Alquenos

    La adición electrófilica es una de las tres principales reacciones de los alquenos. Ellas son:

  • Hidrogenación mediante la adición catalítica de hidrógeno a un doble enlace.

  • Adición electrofílica reaccionando con halógenos y ácido sulfúrico.

  • Hidratación para formar alcoholes.

¿Que es un electrófilo?

    Son especies, neutras o con carga positiva (parcial o formal), que aceptan pares de electrones. Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilo. Los electrófilos encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica suelen ser cationes, moléculas neutras polarizadas (ej: cloruro de hidrógeno, haloalcanos, ácidos halógenos y grupos carbonilos), moléculas neutras polarizables, agentes oxidantes (ej: peroxiácidos orgánicos), especies químicas que no satisfacen la regla del octeto (ej: carbocationes y radicales libres), y algunos ácidos de Lewis.

Figura donde muestra la composición estructural del Nucleófilo y electrófilo.
    Ah continuación te enlazo donde dan una breve explicación sobre estos temas.

EGRAFÍA

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/capitulo-1_26390.pdf
https://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3filo#:~:text=Un%20electr%C3%B3filo%20es%20un%20reactivo,de%20reacciones%20%C3%A1cido%2Dbase).
https://es.wikipedia.org/wiki/Nucle%C3%B3filo

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